走马章台（骑马经过章台，后指涉足妓院） ，寻花问柳，风流韵事。浪迹于声色情场、出入于艺妓闺阁，“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”。捧坤伶，走章台。

1904年李叔同二十五岁时所填赠歌郎金娃娃的《金缕曲》词，其中有句云：“雏凤声清清几许？销尽填胸荡气。笑我布衣而已！奔走天涯无一事，何如声色将情寄？休怒骂，且游戏。”

在天津时——杨翠喜。李叔同十四岁时在天津天仙园与杨翠喜结识，情窦初开，互生爱慕（这段恋情直到李叔同结婚后还没有结束，1901年李叔同回天津省亲时，还偷偷进京与之相会）。“丁未（1907）大参案”（由杨翠喜花案牵扯出来的清朝政治弹劾案）的主角。

在上海时——李蘋香及其他五六位名妓（谢秋云、朱百慧、语心楼主人、老妓高翠娥等）。

章士钊化名烁楼十一郎著《李蘋香》一书为其立传，此书由惜霜（即李叔同）作序。大张旗鼓地为乐籍正名，大谈乐籍与文明进步的关系。考察一个国家的文明发达程度，只要观察一下那里的乐籍状况即可，他以法国巴黎为例，巴黎乐籍盛冠全球，才有“欲铸活脑力，当作巴黎游”的欧谚。

乐籍：亦称乐户，原是对古代官妓和妓院的称谓，后泛指一切官方允许或不允许的妓院和妓女。

1902年《七月七夕在谢秋云妆阁，有感诗以谢之》：风风雨雨忆前尘，悔煞欢场色相因。 十日黄花愁见影，一弯眉月懒窥人。冰蚕丝尽心先死，故国天寒梦不春。眼前大千皆泪海，为谁惆怅为谁颦。1902年秋，给许幻园的信中写道：“希濂兄已不在方言馆，终日花丛征逐，致迷不返，将来结局，正自可虑。 ”此时已经对欢场生活已经生悔倦。

李叔同出家后，对这些诗歌和猎艳生活做了彻底的否定，老友尤惜阴想把这些诗歌编成集，被他以“多涉绮语，格调亦卑，无足观也”拒绝。并在忏悔中将这些迷恋、赞美闺阁风情的东西，视为下品。1929年，受邀为开明书店写字模，他甚至连书写“女部”、“尸部”的字都感到“不合宜”，而告中断。晚年客居闽南，偶谒唐人韩偓wò墓，以为缘分。著文为韩偓辩诬，力证《香奁集》非其所作，“偓乃刚正之人，岂是作《香奁集》诗者？”（奁lián，女子梳盛放香粉、镜子等物的匣子）

先前与李叔同同是南社社员的尤墨君，20年代初期，有意将其在俗时写作的诗词作品辑录出版，取名《霜影集》。开始，他并不反对，只是说：“三十岁以前所作诗词多涉绮语，格调亦卑，无足观也。”他嘱咐尤墨君，《霜影集》刊出后，寄一册他在北京的侄儿李圣章，说是圣章为“俗家后辈之贤者，以此付彼，聊表纪念。”但在尤墨君编定目录，寄去审定时，弘公却说：“若录旧作传印者，诗词悉可删，以诗非佳作，词多绮语。赠王海帆诗不记有此事。以前送致社之稿皆友人代为者，未经朽人斟酌，故甚淆乱。《白阳诞生辞》亦可删……鄙意以传布著作者，宁少勿滥；又绮语尤宜屏斥，以非善业也。”（尤墨君《追忆弘一法师》）

从心理学上看，这是一个极佳的案例，李叔同对待韩偓的诗词，其实是对待他自己过去的一个象征。

对李叔同青年时期的这段经历，无需回避或回护。李叔同后来出家，恰恰与他青年时代的生活方式有关。

1899年，李叔同二十岁，在上海偶游北里，曾以七言诗赠名妓雁影女史朱慧百，朱特画扇为赠，并和其原作。她在和诗之后，又加了几句识语：“漱筒先生，当湖名士，过谈累日，知其抱负非常，感事愤时，溢于言表。蒙贻佳什，并索画箑，勉以原韵，率成三截，以答琼琚，敬乞方家均政。”此幅扇面，李叔同后来出家前送给夏丏尊收藏，特在背面书写“前尘梦影”，又题上“息霜旧藏此卷子，今将入山修梵行，以贻丐尊。”以示斩断情丝，与往事诀别。